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Ubicato lungo l'asse viario centrale che mette in comunicazione la chiesa matrice con l'antico santuario medievale di San Donato e che ha dato origine al centro abitato, il calvario di Montesano sorge nel 1870.
L'edificio attuale risale al 1775 ed è opera di Francesco Palma da Lecce.
La chiesa di Maria SS. dell'Immacolata è una costruzione cinquecentesca totalmente rimaneggiata nel 1822.